Cette culture fait son apparition au début des années 1990 (ouverture du premier magasin Baby, the Stars Shine Bright en 1988), sans que l'on sache exactement dans quelles circonstances elle est née. Mais si l'on n'en connaît pas précisément la source, on sait par contre que Mana, star du Visual Kei, anciennement guitariste du groupe Malice Mizer et actuel guitariste du groupe Moi dix Mois, a popularisé ce style en créant sa propre marque de vêtements Moi-Même-Moitié et les trois styles EGL (Elegant Gothic Lolita), EGA (Elegant Gothic Aristocrat) et GL (Gothic Lolita).
Les japonais, en choisissant le terme « lolita » pour désigner ce courant vestimentaire, n'ont retenu de l'héroïne éponyme de Vladimir Nabokov que l'aspect innocent, Mana souhaitant en effet donner aux lolitas des allures de poupées victoriennes, en évacuant le côté sexuel et ambigu du personnage du roman éponyme. Les lolitas, gothic, sweet etc. sont en effet caractérisées par leur aspect « modeste » -lié à la modesty, la pudeur, composante essentielle de ce style. Les hommes adhérant à cette mode sont nommés « brololita », et ne sont pas considérés comme travestis. Les « ita » (du japonais itai, qui fait mal) est un terme très cruel et méprisant qu'utilisent certaines lolitas pour désigner celles qui ne parviennent pas à se vêtir selon les nombreuses règles qui régissent cette mode.

Les magazines japonais Gothic & Lolita Bible (ゴシック&ロリータ バイブル, goshikku & rorîta baiburu), Homemade Gothic and Lolita, Frill, Parfait, Rococo et parfois Kera ont popularisé la culture Gothic Lolita en remplissant leurs pages de photos, de publicités et de conseils destinés à ses adeptes, sans oublier des patrons de vêtements.

Comme dans le cas de la plupart des modes alternatives, le mouvement Lolita se divise souvent en plusieurs catégories. Il serait plus juste de dire que le Gothic Lolita est une forme des styles Lolita, ainsi que les qualifient les japonais. Ses caractéristiques générales sont les robes et jupes bouffantes, souvent avec une forme en cloche typique, agrémentées de jupons pour leur donner du volume (indispensables dans le look lolita), l'utilisation très courante de la dentelle, et la présence d'accessoires comme des « pièces de tête » (headdress), de serre-têtes, des mini-couronnes, des mini-chapeaux, des rubans ou des fleurs artificielles (les oreilles d'animaux ne sont pas considérées comme « lolita », et les lolitas les plus intransigeantes rejettent même les modèles de chez Baby, the Stars Shine Bright). Les jupes sont généralement portées à la hauteur du genou, sauf pour Erololita et Aristocrat. On porte soit des bottes élégantes, soit des plateformes au design féminin, ou des souliers à bride appelés maryjanes dans les pays anglo-saxons ou babies en France, en référence aux anciennes chaussures de petites filles. Les rocking horse shoes (ou ballerines compensées à bascules) telles que les a créées Vivienne Westwood sont aussi un des piliers de la tenue lolita. Les lolitas ont aussi pour habitude de porter des bloomers (culottes longues bouffantes, qui ne dépassent pas de leur tenue) afin de préserver leur pudeur à cause des jupons bouffants (la pudeur, dite modesty en anglais, est une composante essentielle des tenues lolita), des chaussettes ou collants (les leg warmers sont à proscrire car trop connotés « cosplay »), et jamais de décolletés ou d'épaules nues, toujours au nom de la pudeur (ces règles, très suivies par la communauté lolita, sont cependant parfois contournées, en cas de chaleur intense, par exemple). Ces règles (et plus encore) sont répertoriées dans le Lolita handbook.

Ces catégories portent souvent au Japon des noms anglais :

~ Sweet Lolita : Esprit enfantin, couleurs pastels ou blanc, formes très bouffantes et omniprésence de détails (dentelles, rubans, etc.) et du monde de l'enfance (peluches, jouets et pâtisseries), par exemple dans les imprimés. Elles s'inspirent de la mode rococo du XVIIIe siècle français. Le maquillage est léger et doux. Misako Aoki, ambassadrice japonaise du kawaï, est l'une des meilleures représentantes de ce style.
Les marques emblématiques sont Baby, the Stars Shine Bright qui fut l'une des première marques sweet lolita et sa rivale Angelic Pretty.

~Gothic Lolita : Le plus souvent noir et blanc (sans que ce soit une règle), avec éventuellement du rouge et du violet, il présente des motifs gothiques occidentaux comme des voiles ou des croix. Il garde un esprit enfantin avec les jupes bouffantes, les volants et reste séparé de son grand frère européen, au moins dans l'esprit. Le maquillage se doit de demeurer subtil.
Les marques emblématiques sont Atelier Pierrot, Atelier Boz, Moi-Même-Moitié, Black Peace Now, h.Naoto et plusieurs autres.

~Elegant Gothic Aristocrat : Aspect plus romantique et mystérieux du fait des robes et des jupes longues, importance du collet et du jabot, fortement inspiré de l'époque victorienne et de son aristocratie. Les accessoires sont très raffinés et représentent parfois des croix. C'est une mode plus proche du gothique que du Lolita nippon.

~Elegant Gothic Lolita : inventé par Mana, c'est un dérivé de Gothic Lolita en plus mûre, avec des robes avec moins de dentelle et de froufrou, l'utilisation de corsets et des matériaux plus brillants.

~Industrial ou Punk Lolita : motifs écossais, vêtements déchirés, studs et épingles, mêlés à l'innocence, l'élégance et les froufrous de Lolita. Dérivé du mouvement punk anglais. L'industrial lolita est plus mûre et trashy que sa cousine Punk.
Les marques emblématiques sont Sex Pot Revenge et h.Naoto.

~Classic Lolita : Plus mûre que les autres Lolita, on trouve dans ce style une certaine simplicité directement inspirée des vêtements que portaient les petites filles à l'époque victorienne. Moins de dentelles, de froufrous et de motifs enfantins, un éventail de couleurs plus naturelles et pastelles (vert anis, chocolat, vieux rose, etc).
Les marques emblématiques sont Mary Magdalene, Victorian Maiden et Innocent World.

~Hime Lolita : robes de couleurs plus vives qui s'inspire des robes de princesse (hime (姫) signifiant princesse en japonais).

~Country Lolita : Présence de motifs champêtres, floraux ou fruités et des chapeaux de paille.

~Wa Lolita : Marginal mais présent, c'est un style qui est basé sur une version plus courte et bouffante du yukata. En japonais, Wa (和?) est un terme générique pour désigner ce qui est d'origine japonaise.

~ Deco Lolita : Le mélange des robes Lolita avec les couleurs flashy et la profusion d'accessoires Décora.

Il est souvent considéré que ce mouvement est né au Japon en réaction aux attentes de la société nippone à l'égard des femmes. En effet, celles-ci sont supposées se marier, avoir des enfants. Être une épouse et une mère pousse donc les jeunes japonaises à devenir des adultes, c'est ce qui est attendu d'elles. De plus, le Japon étant une société très conformiste, porter des tenues rappelant les poupées victoriennes peut évidemment signifier à la fois le refus de passer à l'âge adulte, mais aussi de ressembler à tout le monde.

Si les lolitas (ainsi qu'elles se nomment) ont d'abord trouvé dans ce mouvement une simple façon de s'habiller, elles ont aussi rapidement développé une façon de penser et une culture autour de ce phénomène. Lorsqu'une lolita étend ses goûts vestimentaires à son art de vivre, elle est une lifestyle lolita. Il s'agit d'aspirer à un mode de vie raffiné, à un comportement à la fois élégant et modeste, généreux, doux et agréable. Les lifestyle lolitas s'investissent dans des activités culturelles, artistiques, et refusent la vulgarité, la violence et le laisser-aller. « Être une lolita, c'est d'abord faire plaisir à la princesse qui est en soi », précise François Amoretti, peintre et auteur iconique du milieu. Ainsi, les lolitas sont-elles très tournées vers les arts de la correspondance, la pâtisserie, la couture, la cérémonie du thé, la musique, l'illustration, etc ...

Alice au pays des merveilles fait partie intégrante de leurs références et cet emprunt à la littérature anglaise coïncide parfaitement aux valeurs qui définissent ce mouvement : dignité, onirisme, élégance et romantisme.

Le roman de F.H. Burnett A Little Princess (La Petite Princesse) est aussi une grande source d'inspiration pour les lolitas, et plus particulièrement, pour les lifestyle lolitas, qui puisent de nombreux adages dans les pensées de Sarah.

Bien que le mouvement lolita soit relativement égoïste dans son essence -puisqu'exigeant une grande indépendance d'esprit dans ses choix, et la capacité à s'acheter des vêtements coûteux- les représentantes du milieu sont très tournées vers la collaboration. Une des activités favorites du mouvement est de regrouper le plus d'artistes possible autour d'un événement dit : une exposition, la pochette d'un disque, un livre d'illustrations, etc. Ces artistes sont aujourd'hui principalement japonais, mais le mouvement se développe actuellement considérablement en France. Les lolitas organisent aussi de nombreux meetings et des rencontres entre elles[réf. insuffisante].

En Occident, le mouvement lolita est aussi considéré, dans une société plus violente et plus sexualisée qu'autrefois, comme une résistance "douce".

Les Kokusyoku Sumire, qui donnent de plus en plus de concerts en métropole, font partie des égéries musicales du mouvement.